วันวาเลนไทน์เป็นอีกหนึ่งเทศกาลที่มีบทบาทสำคัญใน Pop Culture (วัฒนธรรมป๊อป) และสื่อต่าง ๆ โดยเทศกาลวาเลนไทน์มีการแสดงในรูปแบบต่าง ๆ อาทิ ภาพยนตร์ รายการโทรทัศน์ มีตั้งแต่แนวโรแมนติกคอมเมดี้ ไปจนถึงดนตรีเพลงรัก เนื่องจากเทศกาลวาเลนไทน์เป็นหัวข้อที่ได้รับความนิยมในวัฒนธรรมป๊อปมาเป็นเวลาหลายปีนั่นเอง ซึ่งรวมถึงช่อดอกไม้ในวันวาเลนไทน์ด้วย
ในภาพยนตร์และรายการโทรทัศน์จากหลายประเทศมักมีการแสดงภาพวันวาเลนไทน์ให้เห็นว่าเป็นวันแห่งความรัก เช่น การให้ช่อดอกไม้และของขวัญอื่น ๆ โดยเฉพาะการแสดงแนวโรแมนติกคอมเมดี้ มักจะมีฉากของตัวละครที่ซื้อดอกไม้จากร้านดอกไม้หรือมอบช่อดอกไม้ให้แก่คนที่ตนรัก เพื่อเป็นการแสดงความรู้สึกในหัวใจของพวกเขา
นอกจากนี้ วันวาเลนไทน์ยังเป็นธีมที่ได้รับความนิยมในด้านดนตรี โดยมีเพลงหลายเพลงที่เขียนเกี่ยวกับเนื้อหาและอารมณ์ที่เกี่ยวข้องกันกับวันวาเลนไทน์ จากเพลงรักคลาสสิกอย่าง “My Funny Valentine” ไปจนถึงเพลงฮิตร่วมสมัยที่ติดชาร์ตมาแล้วทั่วโลกอย่าง “All of Me” ของจอห์น เลเจนด์ แสดงให้เห็นได้ชัดเจนเลยว่าวันวาเลนไทน์เป็นหัวข้อที่ได้รับความนิยมในแวดวงอุตสาหกรรมดนตรีมากขนาดไหน
นอกจากนี้สื่อต่าง ๆ ทั้งแบบออฟไลน์และออนไลน์ยังสื่อถึงเทศกาลวาเลนไทน์ผ่านสื่อโฆษณาต่างๆ โดยเฉพาะจากร้านดอกไม้ ร้านอาหาร และแบรนด์ต่าง ๆ โดยโฆษณาจำนวนมากมีธีมโรแมนติกและแสดงให้เห็นภาพคู่รักที่กำลังเพลิดเพลินไปกับการรับประทานอาหารค่ำแบบโรแมนติกหรือมีการเซอร์ไพรส์เป็นของขวัญและช่อดอกไม้ที่น่าประทับใจ
โดยสรุปแล้ว วันวาเลนไทน์ถือได้ว่าเป็นอีกเทศกาลที่มีบทบาทสำคัญในวัฒนธรรมป๊อปและสื่อต่าง ๆ ทั่วโลก โดยมีการแสดงในรูปแบบของบันเทิงต่าง ๆ เช่น ภาพยนตร์ รายการโทรทัศน์ และดนตรี บ่อยครั้งยังมีการกล่าวถึงเทศกาลนี้ว่าเป็นวันสำหรับการแสดงออกถึงความรักที่แสนโรแมนติก เช่น การให้ช่อดอกไม้ ช็อกโกแลต และของขวัญอื่น ๆ ตลอดจนมีการใช้ธีมวาเลนไทน์ในการโฆษณาประชาสัมพันธ์สินค้าและบริการที่เกี่ยวข้องกับเทศกาลวาเลนไทน์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งจากร้านดอกไม้และร้านอาหารซึ่งทำให้ช่วงเดือนกุมภาพันธ์แทบจะกลายเป็นเดือนที่ไม่ว่าจะหันไปทางไหนก็มีแต่สีแดงหรือสีชมพูเต็มไปหมด